El crecimiento de la Copa Aiello

La competencia futbolística comenzó como un triangular de fin de temporada, allá por diciembre de 2008, y con dos equipos de la Liga y un conjunto universitario. 

Se jugó en el Bottino y en el Complejo Aurinegro, y tras tres partidos se consagró campeón Huracán. El Globo le ganó a la Universidad de Palermo (obsequió la copa que se usa hasta la actualidad) por 5 a 4 y a Olimpo por 3 a 0 y en juego restante la Universidad de Palermo venció por 2 a 1 al Aurinegro y finalizó segundo. 

Para marzo del año siguiente la competencia tomó un formato más formal, y pasó a tener cuatro equipos, todos de la Liga Regional Tresarroyense. Boca, Villa del Parque, Colegiales y Huracán fueron los clubes participantes, y en la final jugaron el Escolar y el Globo donde tras igualar 3 a 3 el campeón reinante del fútbol doméstico (Colegiales) fue campeón por penales. 

En el 2010 se repitió la final y fue nuevamente Colegiales fue el ganador al imponerse por 1 a 0, convirtiéndose en el primer bicampeón del certamen. 

En 2011 Huracán consiguió su segundo éxito al superar en la definición a Colegiales por 2 a 0.
En el 2012 Once Corazones cortó la racha de finales repetidas, ya que llegó a esa instancia y se encontró con Huracán, que logró su segundo título consecutivo al superar por 1 a 0 al Azul.

Para el 2013 la competencia se amplió y pasó de cuatro a ocho equipos. Los participantes de esta primera edición más amplia fueron Huracán, Colegiales, Quilmes, Once Corazones, El Nacional, Villa del Parque, Recreativo Echegoyen y Claromecó. El Cervecero consiguió su primer título al vencer en la final al Escolar por 1 a 0.
Por dos años más siguió siendo una competencia de ocho equipos. 

En 2014 Huracán le ganó en la final a Once Corazones por 1 a 0 y en 2015 Argentino superó en la definición al Globo por 2 a 1. 

En el 2016 la Copa Roberto Aiello dio un nuevo salto, ya que la temporada anterior el Torneo Preparación de la Liga no se terminó y desde la entidad madre del fútbol regional se le solicitó Huracán invitar a todos los clubes, a lo que el Globo aceptó.

Fueron 17 equipos (tres decidieron no participar) y se incorporó por primera vez una sede fuera de Tres Arroyos, la del Deportivo Independencia. Divididos los equipos en grupos, el campeón del 2016 fue Boca que le ganó en la final a Huracán por 3 a 2. 

Al año siguiente hubo una nueva ampliación, se incorporó la Copa Raúl García como división de ascenso (el ganador pasaba a la competencia principal en la temporada próxima) y se sumaron sedes en la zona lo que regionalizó la competencia. En la Copa Roberto Aiello fue campeón El Nacional que superó a Olimpo en la final por 2 a 0, mientras que el primer campeón de la Copa Raúl García fue Quilmes que superó a Independencia por 2 a 0 (también accedía a las semifinales de la Aiello). 

En el 2018 el campeón de la Copa Aiello fue Unión que superó a Colegiales en la final por 2 a 1 y de la García Villa del Parque que superó a Cascallares. Mientras que en el 2019 el campeón fue Huracán de la Aiello al vencer a Suteryh de Monte Hermoso por 2 a 1 y Juarense de Benito Juárez de la García al superar a Quilmes.

Las copas llevan el nombre de dos grandes colaboradores que tuvo Huracán a lo largo de su historia y hoy ya no están. La primera edición de la Copa Roberto Aiello se jugó los primeros días de diciembre de 2008, tres meses después del fallecimiento de Roberto Aiello y por eso el nombre. 

Mientras que la Copa Raúl García también lleva el nombre de un incansable colaborador y fiel hincha del Globo que formó para de la comisión que organizó desde los inicios la competencia.

2008: Fue un triangular y lo ganó Huracán. 

2009: Fue campeón Colegiales que le ganó en la final a Huracán por penales. Empataron 3 a 3 y desde los 12 pasos se impuso el Escolar por 2 a 0. 

2010: Fue campeón Colegiales que le ganó en la final a Huracán por 1 a 0. 

2011: Fue campeón Huracán que le ganó en la final a Colegiales por 2 a 0. 

2012: Fue campeón Huracán que le ganó en la final a Once Corazones por 1 a 0. 

2013: Fue campeón Quilmes que le ganó en la final a Colegiales por 1 a 0. 

2014: Fue campeón Huracán que le ganó en la final a Once Corazones por 1 a 0. 

2015: Fue campeón Argentino que le ganó en la final a Huracán por 2 a 1. 

2016: Fue campeón Boca que le ganó en la final a Huracán 3 a 2. 

2017: Fue campeón El Nacional que le ganó en la final a Olimpo por 2 a 0. 

2018: Fue campeón Unión que le ganó en la final a Colegiales por 2 a 1.

2019: Fue campeón Huracán que le ganó en la final a Suteryh de Monte Hermoso. 

Copa Raúl García 

2017: Fue campeón Quilmes que le ganó en la final a Independencia. 

2018: Fue campeón Villa del Parque que le ganó en la final a Cascallares. 

2019: Fue campeón Juarense que le ganó en la final a Quilmes.